第二种则是靠男扮女装进行的诈骗行为。
青年男子自幼穿着女装，以女孩的身份生活，并学习女工技巧。由于常年混在女人堆中，所以这些男人从外表来看与寻常女子无异。这些男人能在民家闺阁中出入自如，趁机骗奸妇女。这类情况在明朝时期出现得比较多，有可能是因为当时的社会风气所致。
《五杂俎》记载：
成化年间太原府有个叫桑羽中的家伙，他从小便像女孩一样裹脚，学习女工，靠做寡妇的衣服为生。桑羽中去过平阳、真定、顺德、济南等四十几个城市，只要看到某户人家有漂亮的妇女，便打着教女工的幌子，将其诱奸。一旦遇到性格贞烈的女人，桑羽中还会用迷药等手段逼迫女子就范。据说桑羽中有“妖法”，每次他只需将迷药喷在女人身上，再念动咒语，就能让女人失去行动能力，且无法呼救。桑羽中非常谨慎，在作案期间，只要听到男人的声音，便会第一时间开溜，绝不给人抓住他的机会。在十几年的时间里，桑羽中糟蹋了几百名良家妇女。
然而，常在河边走，哪有不湿鞋，最后桑羽中终于被官府逮住了，经不住严刑拷打的桑羽中招认出一众同党，这些同党竟有十几人，他们的行径与桑羽中如出一辙，还是一个师父教出来的“同门”。最后，这个靠着穿女装犯下强奸案的犯罪团伙被一网打尽，包括桑羽中在内的十几人全部被押赴刑场砍了脑袋。虽说犯罪分子已经全部伏诛，但这起案件的性质太过恶劣，罪犯的犯罪手法令人闻所未闻，在后世也很少发生类似的情况，这起事件折射出的，就是明朝社会治安中潜藏的重大隐患。
比男扮女装骗色更可怕的是男扮女装骗婚，《菽园杂记》中就收录了类似的事例：
在当时，有不少骗婚者会用“偷梁换柱”的套路，相亲时先由美貌的女骗子登场，待对方下聘后，再将美貌女子换成丑女，嫁入男方。由于在古代婚礼中，直到入洞房之前女方都会以盖头遮住面庞，所以当男方发现新娘被“掉包”时，诈骗团伙早已跑路。当时，还有不少骗子男扮女装，扮相十分逼真，他们下嫁给男方后，会在男方家操办婚礼时趁机卷走男方的财物。
时至今日，仍有类似的骗术出现，只不过假新娘都是女性，很少会出现男扮女装骗婚的情况。
第三种是古代男嬖的不良风气。
在某些思想病态的封建王朝中，社会上曾出现过以专以女装示人的男性群体。之所以会出现这类人，多半是因为畸形的社会环境及不健康的审美心理所致。
《荀子》中抨击过这种社会现象：
“今世俗之乱民，乡曲之儇子，莫不美丽姚冶，奇衣妇饰，血气态度，拟于女子”这身妖冶的行头若穿在女人身上，必会引来不少追捧，但穿在男性身上，难免会被思想保守的古代老百姓鄙夷。为了杜绝这种现象，不少朝代都出台了相关政策，将“男扮女装”这一行为纳入刑法，僭越者会受到严厉的制裁。
北宋时期，不少长相清秀的男人为了赚快钱，靠成为男娼这种方式出卖肉体。朝廷为了阻止这一风气的蔓延，出台了针对男娼的法令，但凡有男性为娼者，处以杖责一百，罚钱五十贯的处罚。在当时，官府调查这种“不男之讼”的力度非常大。毕竟，在礼教森严的古代，这种行为简直让人无法接受，是“伤风败俗”的直接体现。不过官府查得再严，架不住民间有人偏爱此风，消费男娼的嫖客不胜枚举，以至于男娼屡禁不止。直到明清时期，社会上仍有不少娈童、青衣。
第四种是崇尚阴柔的时代风尚。
魏晋时期，男人穿着女装，早已被时人司空见惯。并不是魏晋男人取向异常，而是当时的“时尚圈”普遍追求女性化的打扮。平日里，不少魏晋的文人士子们涂脂抹粉，在腰间悬挂香囊，穿女性的服饰，走起路来扭扭捏捏。
放到今天来看，这就是一种“异装癖”，是比较严重的心理障碍。不过，在魏晋时期这种病态的审美一度普及，被当时的人引以为潮流。《世说新语》中出现的“玉人”、“玉树临风”等词汇，就是形容这种阴柔美男的。根据《魏略》的记载，名士何晏就是一个典型的阴柔美男，他的皮肤比女人还要白，喜欢穿着女性的服饰上街。
第五种是出于艺术风格的要求。
众所周知，我国的曲艺界有“男旦”艺术。
为什么旦角不由女性来饰演，非要由大男人来出演呢？
这是因为在古代吃演戏这碗饭的多为男性，女演员的数量极少，为了保证演出效果，男伶人不得不男扮女装，唱起了旦角。唐朝时期，“歌舞戏”和“参军戏”普及全国，当时的演职人员有男有女，男扮女装、女扮男装的现象比较多，毕竟是为了艺术，这些都是可以理解的。不过，由于心理因素，古人仍对男优伶饰演旦角颇有微辞，例如韩愈在《辞唱歌》中，先是对身段嗓门极佳的女伶大加赞美，然后嘲讽了饰演旦角男伶：“岂有长直夫，喉中声雌雌。君心岂无耻？君岂是女儿？”
实际上，经戏曲界无数代先辈的努力，今天的男旦表演已经升格为高雅的艺术，靠饰演男旦走红的戏曲艺术家辈出，为国粹增光添彩。值得一提的是，男伶的女装表演是为了舞台效果，与其他三种男扮女装者有本质上的不同。我们仅能看到男旦角在舞台或照片上身穿女性戏服，在生活中他们还是穿着男性装束。
在历朝历代，男扮女装都是一种受人鄙视的行为。北齐皇帝高洋在迫害元魏宗室时，便用强迫元韶男扮女装的方式羞辱他。高洋让人剪掉了元韶的胡子，并在他的脸上涂脂抹粉，让他穿着女人的衣服招摇过市。高洋带着元韶，逢人便说：“这是我的嫔妃。”可想而知，穿着女人衣服的元韶心中是何等煎熬。
参考资料：
【《晋书》、《五杂俎》、《西京杂记》】返回搜狐，查看更多